Początki twierdzy sięgają rządów dynastii hasmonejskiej. W 40 roku p.n.e. w Masadzie schronił się król Herod uciekając przed Partami. Od tego czasu upodobał sobie to miejsce. Według relacji Józefa Flawiusza, Herod, od 37 roku p.n.e. król Judei, w latach 37–31 p.n.e., udoskonalił jeszcze obronność tego miejsca, wznosząc mury i wieże obronne oraz budując zbiorniki na wodę i magazyny na zapasy, co umożliwiało stawianie czoła oblężeniu przez długi czas i czyniło twierdzę prawie niemożliwą do zdobycia.
Od 6 roku n.e. twierdza służyła jako rzymska strażnica graniczna. W roku 66 n.e. w czasie wojny żydowskiej Masadę zajęli zeloci. W roku 73 n.e. Masada była jednym z trzech ostatnich punktów oporu przeciw Rzymianom. Oblężenia twierdzy podjął się Flawiusz Silwa. Brało w nim udział 5 tysięcy żołnierzy rzymskich oraz 9 tysięcy niewolników i jeńców, wykorzystywanych głównie do prac ziemnych. Dzięki nim usypano skarpę, po której rozpoczęto szturm fortecy przy pomocy wieży oblężniczej.
Masada jest symbolem heroicznego oporu, aż do końca. Zwłaszcza dla Izraelczyków jest symbolem heroicznej walki. Na jej ruinach żołnierze składają przysięgę wojskową. Jest również częstym odwołaniem w dyskusji nad aksjologią wyborów ludzkich – konieczności uświęcenia życia, czy możliwości jego sobie odebrania.
Żołnierze armii izraelskiej składając przysięgę wypowiadają słowa „Masada nigdy więcej nie zostanie zdobyta”.